← Back to feedAnother Tech Giant Learns the Hard Way
OpenAI just quietly walked back one of its most ambitious commerce plays. After launching Instant Checkout last September — a feature that let users browse and buy products from Shopify, Etsy, Walmart, and Target directly inside ChatGPT — the company is now routing users back to third-party apps to complete purchases.
An OpenAI spokesperson framed it diplomatically: "We are evolving our commerce strategy within ChatGPT to better meet merchants and users where they are."
Translation: people didn't buy.
Despite strong browsing numbers, conversion rates were dismal. Users were happy to ask ChatGPT for product recommendations, but when it came time to enter a credit card number inside an AI chatbot, they went elsewhere. On top of that, maintaining accurate pricing across millions of products proved operationally brutal — outdated information triggered transaction failures, and the company faced mounting complexity around refunds, fraud prevention, tax compliance, and consumer protection.
TD Cowen analysts called the reversal a "stunning admission" that AI platforms becoming the new operating system for commerce is either not materializing or significantly delayed. Travel stocks surged on the news — Expedia rose 8%, Tripadvisor climbed 13% — as investors recalibrated their fear that AI agents would eliminate traditional retail middlemen.
We've Seen This Before. Multiple Times.
What's striking isn't that OpenAI failed at shopping. It's that this exact pattern has played out before — and the biggest example is Facebook.
Meta has tried to crack commerce at least three times, with three fundamentally different approaches. Every single one stalled.
Attempt 1 — F-Commerce and Facebook Gifts. In the early 2010s, Facebook tried to turn brand pages into storefronts and launched a gifting feature. Neither gained meaningful traction. Users came to Facebook to scroll, not to shop.
Attempt 2 — Instagram Checkout and Facebook Shops. In 2020, Zuckerberg made commerce a top priority, assigning over 1,000 engineers to build out shopping features. Shops launched on both Facebook and Instagram. Meta reported over 1 million monthly active Shops and 250 million monthly visitors. Impressive numbers — except customers almost never actually bought anything. Retailers struggled to set up stores, order management was primitive, and post-purchase experiences were terrible. Customers didn't know when products would arrive, received wrong items, and couldn't reach sellers.
Attempt 3 — Native checkout on Instagram. Framed as the cornerstone of a new shopping experience, native checkout was supposed to keep the entire transaction inside the app. It never scaled. By mid-2025, Meta announced it was phasing out native checkout entirely, transitioning shops back to website-based checkout systems.
Three attempts. Three different approaches. Three failures. The technology worked. The user behavior didn't follow.
The Real Problem: Habits Don't Change on a Platform's Schedule
There's a pattern here that goes beyond any single company. The assumption is always the same: if we put shopping where people already spend time, they'll buy there. It sounds logical. It's also wrong.
People have deeply ingrained purchasing behaviors. They comparison shop across tabs. They want to see a brand's full site. They need trust signals — return policies, customer reviews on independent platforms, secure checkout flows they recognize. These habits were built over two decades of e-commerce, and they don't evaporate because a new interface is convenient.
Context matters. When someone is chatting with an AI or scrolling social media, they're in a discovery mindset, not a buying mindset. The mental shift from "this looks interesting" to "I'm going to spend money right now" requires more than a frictionless button. It requires trust, intent, and a sense of control.
Operational complexity is always underestimated. Every platform that has tried to own the transaction layer discovers the same thing: commerce infrastructure is brutally hard. Pricing accuracy, inventory sync, returns, fraud, tax — these aren't features you bolt on. They're entire businesses.
What This Means for Brands
If you're running an e-commerce or CPG brand, the takeaway isn't that AI is irrelevant to commerce. It's that AI's value is upstream of the transaction, not at the point of sale.
AI is transforming how brands understand demand, create content, optimize logistics, and target customers. These are real, measurable improvements. But the checkout itself? That still belongs where consumers trust it — on your site, in your app, through your established channels.
The brands that will win aren't the ones chasing every new platform's shopping feature. They're the ones using AI to make their existing channels smarter — better product discovery, faster content production, sharper analytics, more efficient ad spend.
Don't build your strategy around where a platform wants people to buy. Build it around where people actually buy.
Want to explore how AI can strengthen your existing commerce channels without chasing platform trends? Let's talk.
Un Autre Geant de la Tech Apprend a Ses Depens
OpenAI vient de faire marche arriere discretement sur l'une de ses initiatives commerciales les plus ambitieuses. Apres avoir lance Instant Checkout en septembre dernier — une fonctionnalite permettant aux utilisateurs de parcourir et d'acheter des produits de Shopify, Etsy, Walmart et Target directement dans ChatGPT — l'entreprise redirige desormais les utilisateurs vers des applications tierces pour finaliser leurs achats.
Un porte-parole d'OpenAI a formule la chose diplomatiquement : "Nous faisons evoluer notre strategie commerciale au sein de ChatGPT pour mieux rejoindre les marchands et les utilisateurs la ou ils sont."
Traduction : les gens n'ont pas achete.
Malgre de bons chiffres de navigation, les taux de conversion etaient desastreux. Les utilisateurs etaient contents de demander a ChatGPT des recommandations de produits, mais quand venait le moment d'entrer un numero de carte de credit dans un chatbot IA, ils allaient voir ailleurs. En plus de cela, maintenir des prix exacts sur des millions de produits s'est avere operationnellement brutal — des informations obsoletes declenchaient des echecs de transaction, et l'entreprise faisait face a une complexite croissante autour des remboursements, de la prevention de la fraude, de la conformite fiscale et de la protection des consommateurs.
Les analystes de TD Cowen ont qualifie ce revirement d'"aveu stupefiant" que les plateformes d'IA devenant le nouveau systeme d'exploitation du commerce ne se materialise pas ou est considerablement retarde. Les actions du secteur voyage ont bondi a cette annonce — Expedia a gagne 8%, Tripadvisor a grimpe de 13% — alors que les investisseurs recalibraient leur crainte que les agents IA eliminent les intermediaires traditionnels du retail.
On a Deja Vu Ca. Plusieurs Fois.
Ce qui est frappant, ce n'est pas qu'OpenAI ait echoue dans le shopping. C'est que ce schema exact s'est deja produit — et le plus gros exemple, c'est Facebook.
Meta a essaye de percer dans le commerce au moins trois fois, avec trois approches fondamentalement differentes. Chaque tentative a cale.
Tentative 1 — F-Commerce et Facebook Gifts. Au debut des annees 2010, Facebook a tente de transformer les pages de marques en vitrines et a lance une fonctionnalite de cadeaux. Aucune des deux n'a gagne de traction significative. Les utilisateurs venaient sur Facebook pour defiler, pas pour acheter.
Tentative 2 — Instagram Checkout et Facebook Shops. En 2020, Zuckerberg a fait du commerce une priorite absolue, assignant plus de 1 000 ingenieurs a la construction de fonctionnalites shopping. Les Shops ont ete lances sur Facebook et Instagram. Meta a rapporte plus d'un million de Shops actifs mensuellement et 250 millions de visiteurs mensuels. Des chiffres impressionnants — sauf que les clients n'achetaient pratiquement jamais. Les detaillants avaient du mal a configurer leurs boutiques, la gestion des commandes etait primitive, et l'experience post-achat etait terrible. Les clients ne savaient pas quand les produits arriveraient, recevaient les mauvais articles et ne pouvaient pas joindre les vendeurs.
Tentative 3 — Le checkout natif sur Instagram. Presente comme la pierre angulaire d'une nouvelle experience d'achat, le checkout natif etait cense garder toute la transaction dans l'application. Il n'a jamais pris d'ampleur. Mi-2025, Meta a annonce l'abandon progressif du checkout natif, ramenant les boutiques vers des systemes de paiement bases sur les sites web.
Trois tentatives. Trois approches differentes. Trois echecs. La technologie fonctionnait. Le comportement des utilisateurs n'a pas suivi.
Le Vrai Probleme : Les Habitudes Ne Changent Pas au Rythme des Plateformes
Il y a un pattern ici qui va au-dela d'une seule entreprise. L'hypothese est toujours la meme : si on met le shopping la ou les gens passent deja du temps, ils acheteront la. Ca semble logique. C'est aussi faux.
Les gens ont des comportements d'achat profondement ancres. Ils comparent les prix sur plusieurs onglets. Ils veulent voir le site complet d'une marque. Ils ont besoin de signaux de confiance — politiques de retour, avis clients sur des plateformes independantes, processus de paiement securises qu'ils reconnaissent. Ces habitudes se sont construites sur deux decennies de e-commerce, et elles ne s'evaporent pas parce qu'une nouvelle interface est pratique.
Le contexte compte. Quand quelqu'un discute avec une IA ou fait defiler les reseaux sociaux, il est en mode decouverte, pas en mode achat. Le basculement mental de "ca a l'air interessant" a "je vais depenser de l'argent maintenant" necessite plus qu'un bouton sans friction. Il faut de la confiance, de l'intention et un sentiment de controle.
La complexite operationnelle est toujours sous-estimee. Chaque plateforme qui a essaye de posseder la couche transactionnelle decouvre la meme chose : l'infrastructure commerciale est brutalement difficile. Exactitude des prix, synchronisation des stocks, retours, fraude, fiscalite — ce ne sont pas des fonctionnalites qu'on ajoute. Ce sont des entreprises entieres.
Ce Que Ca Signifie Pour les Marques
Si vous gerez une marque e-commerce ou CPG, la conclusion n'est pas que l'IA est sans rapport avec le commerce. C'est que la valeur de l'IA se situe en amont de la transaction, pas au point de vente.
L'IA transforme la facon dont les marques comprennent la demande, creent du contenu, optimisent la logistique et ciblent les clients. Ce sont des ameliorations reelles et mesurables. Mais le checkout lui-meme? Il appartient toujours la ou les consommateurs lui font confiance — sur votre site, dans votre application, a travers vos canaux etablis.
Les marques qui gagneront ne sont pas celles qui courent apres chaque nouvelle fonctionnalite shopping de plateforme. Ce sont celles qui utilisent l'IA pour rendre leurs canaux existants plus intelligents — meilleure decouverte de produits, production de contenu plus rapide, analytique plus fine, depenses publicitaires plus efficaces.
Ne construisez pas votre strategie autour de l'endroit ou une plateforme veut que les gens achetent. Construisez-la autour de l'endroit ou les gens achetent reellement.
Vous voulez explorer comment l'IA peut renforcer vos canaux de commerce existants sans courir apres les tendances de plateformes? Parlons-en.